Non è un caso, se, proprio ai piedi della collina di Castelvecchio, poste intorno alle mura del “castrum” e della città romana, si trovino le Fonti più antiche: La Vetrice (di cui non conosciamo bene la posizione, ma collocabile, come detto, presso la vallata di Fontebranda), Fontanella, la “vecchia” Fontebranda e la Fonte di Follonica, oggi in condizioni disastrose, ma nel XII sec. di grande importanza.

Le sorgenti d’acqua dell’antico nucleo urbano risultano fuori dalle mura, adagiate ” in fondo ad ogni ripida valle come se fossero sdrucciolate dalla sommità del poggio imminente”, con caratteristiche assolutamente originali rispetto quelle delle fontane greche o romane, della cui esperienza, peraltro, fanno tesoro, “specialmente nelle sculture di mascheroni e teste di leone buttanti acqua ” . Tuttavia, a Siena, la fonte , soprattutto quella dei primi secoli, non fu né “grandiosa come le Terme, né graziosa come la vasca del nobile pompeiano”, ma acquistò un’impronta inconfondibile, che ritroviamo solamente là dove l’arte senese riuscì ad avere una certa influenza, come a S. Gimignano o Massa Marittima. Le fonti senesi si presentano, per la maggior parte, come strutture dalle grosse muraglie, dotate di grandiosi archi acuti in facciata, con pilastri che sorreggono volte a crociera, rivestimento esterno di mattoni “a cortina” e un coronamento di archetti con sovrastante merlatura.