Come Fonte Nuova e Fonte Gaia rappresentano mirabilmente i secoli XIV e XV in Siena, Fonte Branda ricorda il secolo XIII. E’ forse la più antica, ricordata nei documenti fin dal 1081, e secondo alcune ipotesi non molto attendibili, sarebbe stata costruita addirittura al tempo di Brenno re dei Galli. C’è notizia, nel 1193, di una nuova Fontebranda, completata con le volte nel 1246. La vecchia fonte, costruita più in alto verso la città, a causa di una diminuita portata d’acqua e della conseguente perdita d’importanza, fu distrutta nel 1247. Nel 1270 Fontebranda, al pari di altre fonti principali, veniva fortificata (con la merlatura) e dotata di un presidio militare. Nel 1296 fu aumentato il bacino alle dimensioni attuali, con tre volte. L’acqua del trabocco andava a rifluire nella vallata sottostante dove alimentava mulini, concerie e tintorie. Fino a pochi anni fa, al lato della fonte, c’era la piscina comunale, di dimensioni non regolamentari. Il bottino che procura l’acqua alla fonte è autonomo e, dopo quello di Fonte Gaia, è il più lungo, spingendosi fino alle zone di Acqua Calda e di Fontebecci. Persino Dante cita questa fonte nel canto XXX dell’Inferno della sua “Commedia” ed anche Boccaccio la ricorda nella sua opera.